采用氧化方法从植物油衍生的新型多元醇

1.一种生产植物油衍生的多元醇的方法，该方法包含：
在氧化催化剂存在下，使植物油与氧化剂反应而形成植物油衍生 的多元醇，其中该多元醇包含的羟值大于约56毫克KOH/克植物油衍 生的多元醇。
2.权利要求1的生产植物油衍生的多元醇的方法，其中所述氧化 催化剂包含有机金属催化剂，而且其中所述植物油衍生的多元醇包含 的羟值在从约56毫克KOH/克植物油衍生的多元醇至约220毫克 KOH/克植物油衍生的多元醇的范围内，而且其中在有机金属催化剂存 在下使植物油与氧化剂反应在约95℃至约150℃的温度下发生。
3.权利要求2的生产植物油衍生的多元醇的方法，其中所述温度 包含约95℃至约110℃，而且其中所述植物油衍生的多元醇包含的羟 值在从约112毫克KOH/克植物油衍生的多元醇至约220毫克KOH/ 克植物油衍生的多元醇的范围内。
4.权利要求1的生产植物油衍生的多元醇的方法，其中所述植物 油包含选自下组的植物油：大豆油、菜籽油、棕榈油、红花油、葵花 油、玉米油、亚麻籽油、妥尔油、桐油、低芥酸菜籽油或棉籽油；其 中所述氧化剂包含选自过氧化氢和空气的氧化剂；而且其中所述氧化 催化剂包含四酰氨基大环配体催化剂。
5.权利要求4的生产植物油衍生的多元醇的方法，其中所述氧化 催化剂包含铁四酰氨基大环配体催化剂，而且所述四酰氨基大环配体 催化剂包含约0.2ppm至约200ppm催化剂。
6.权利要求5的生产植物油衍生的多元醇的方法，其中所述四酰 氨基大环配体催化剂包含约0.2ppm至约2.0ppm催化剂。
7.权利要求1的生产植物油衍生的多元醇的方法，其中所述氧化 催化剂包含四酰氨基大环配体催化剂。
8.权利要求4的生产植物油衍生的多元醇的方法，其中所述氧化 剂包含空气，而且其中对于所使用的植物油的体积，将空气以约300 立方英尺/分钟的速度引入植物油。
9.权利要求4的生产植物油衍生的多元醇的方法，其中所述氧化 剂包含约35％至约50％过氧化氢的溶液。
10.权利要求9的生产植物油衍生的多元醇的方法，其中所述过氧 化氢溶液中的过氧化氢构成反应混合物的约10重量％至约50重量％。
11.一种植物油衍生的多元醇，该多元醇包含：
在氧化催化剂存在下植物油和氧化剂的反应产物，所述反应是植 物油和氧化剂形成反应混合物从而生成植物油衍生的多元醇，其中所 述植物油衍生的多元醇包含的羟值大于约56毫克KOH/克植物油衍 生的多元醇。
12.权利要求11的植物油衍生的多元醇，其中所述植物油衍生的 多元醇包含的羟值在从约112毫克KOH/克植物油衍生的多元醇至约 220毫克KOH/克植物油衍生的多元醇的范围内。
13.权利要求11的植物油衍生的多元醇，其中所述植物油包含选 自下组的植物油：大豆油、菜籽油、棕榈油、红花油、葵花油、玉米 油、亚麻籽油、妥尔油、桐油、低芥酸菜籽油或棉籽油；其中所述氧 化剂包含选自有机过氧化物、过氧化氢和空气的氧化剂；而且其中所 述氧化催化剂包含四酰氨基大环配体催化剂。
14.权利要求13的植物油衍生的多元醇，其中所述氧化催化剂包 含铁四酰氨基大环配体催化剂，而且所述植物油包含精制和漂白的大 豆油。
15.权利要求13的植物油衍生的多元醇，其中所述四酰氨基大环 配体催化剂包含约0.2ppm至约200ppm催化剂。
16.权利要求15的植物油衍生的多元醇，其中所述四酰氨基大环 配体催化剂包含约0.2ppm至约2.0ppm催化剂。
17.权利要求16的植物油衍生的多元醇，其中所述四酰氨基大环 配体催化剂包含约0.2ppm催化剂，所述氧化剂包含空气，而且其中对 于所使用的植物油的体积，将空气以约300立方英尺/分钟的速度引入 植物油。
18.权利要求13的植物油衍生的多元醇，其中所述氧化剂包含约 35％至约50％过氧化氢的溶液。
19.权利要求18的植物油衍生的多元醇，其中所述过氧化氢溶液 中的过氧化氢构成反应混合物的约10重量％至约50重量％。
20.权利要求13的植物油衍生的多元醇，其中所述植物油包含精 制和漂白的大豆油，其中所述氧化剂包含35％至50％过氧化氢的溶 液，而且其中所述氧化催化剂包含约0.2ppm至约200ppm铁四酰氨基 大环配体催化剂。
21.一种降低植物油衍生的多元醇的酸值的方法，该方法包含：
在有机金属催化剂存在下，使植物油与氧化剂反应形成植物油衍 生的多元醇，在路易斯碱催化剂存在下，使形成的多元醇与环氧化物 组分反应形成低酸植物油衍生的多元醇，其中所述低酸植物油衍生的 多元醇包含的酸值低于所述植物油衍生的多元醇的酸值。
22.权利要求21的降低植物油衍生的多元醇的酸值的方法，其中 在路易斯碱催化剂存在下植物油衍生的多元醇与环氧化物组分的反 应，以及所述低酸植物油衍生的多元醇包含约1.0毫克KOH/克多元 醇至约3.0毫克KOH/克多元醇的酸值。
23.权利要求21的降低植物油衍生的多元醇的酸值的方法，其中 所述有机金属催化剂包含四酰氨基大环配体。
24.权利要求21的降低多元醇的酸值的方法，其中环氧化物组分 包含选自下组的环氧化物组分：新癸酸2，3-环氧丙基酯、聚乙二醇二 环氧化物、缩水甘油酯、缩水甘油环氧醚及其混合物。
25.权利要求24的降低多元醇的酸值的方法，其中所述环氧化物 组分包含新癸酸2，3-环氧丙酯。
26.权利要求24的降低多元醇的酸值的方法，其中所述环氧化物 组分包含存在于所述植物油衍生的多元醇中的酸基的化学计量摩尔量 的约90％至约500％。
27.权利要求21的降低多元醇的酸值的方法，其中所述路易斯碱 催化剂包含选自下组的路易斯碱催化剂：叔胺、二甲基乙醇胺、三苯 基膦；单-、二-和三-脂肪族和链烷醇胺类；吡啶类；哌啶类；芳香胺 类；氨；脲类；喹啉类；咪唑类和咪唑啉类和其它杂环氮化合物、有 机金属化合物、金属羰基化合物；和膦或亚磷酸盐络合物；或其混合 物。
28.权利要求27的降低多元醇的酸值的方法，其中所述路易斯碱 催化剂包含氧化二丁锡、氯化单丁锡、N，N，N′，N′-四甲基脲、或其混 合物。
29.权利要求21的降低多元醇的酸值的方法，其中所述路易斯碱 催化剂包含约0.1重量％至约0.3重量％环氧化物组分。
30.权利要求21的降低多元醇的酸值的方法，其中所述低酸植物 油衍生的多元醇包含约0.10重量％的水含量。
31.权利要求21的降低多元醇的酸值的方法，其进一步包含搅拌 和氮气喷射植物油衍生的多元醇和环氧化物反应混合物的步骤。
32.权利要求21的降低多元醇的酸值的方法，其中在路易斯碱催 化剂的存在下，使植物油衍生的多元醇与环氧化物组分反应约15分钟 至约40小时。
33.权利要求32的降低多元醇的酸值的方法，其中在路易斯碱催 化剂的存在下，使植物油衍生的多元醇与环氧化物组分反应约30分钟 至约2小时。
34.一种包含A-侧和B-侧的反应产物的聚氨酯材料；
其中所述A-侧包含至少一种选自异氰酸酯和预聚物异氰酸酯的 异氰酸酯组分；和
其中所述B-侧包含至少一种通过在四酰氨基大环配体催化剂的 存在下让植物油与氧化化合物反应而形成的被氧化的植物油多元醇。
35.权利要求34的聚氨酯材料，其中让所述被氧化的植物油进一 步与环氧化物组分反应以形成酸减少的、被氧化的植物油多元醇。
36.权利要求34的聚氨酯材料，其中与氧化化合物反应的植物油 包含至少一种选自下组的植物油：吹制大豆油；吹制菜籽油；吹制棉 籽油；吹制棕榈油；大豆油；菜籽油；棉籽油；棕榈油；精制、漂白 的大豆油；吹制精制和漂白的大豆油；红花油；葵花油；亚麻籽油； 妥尔油；低芥酸菜籽油；和桐油。
37.权利要求34的聚氨酯材料，其中所述B-侧进一步包含一种或 一种以上含有活性氢的化合物、B-侧催化剂、发泡剂、表面活性剂、 增粘剂、偶联剂、脱模剂和分子筛。
38.权利要求37的聚氨酯材料，其中所述含活性氢的化合物包含 选自多官能醇、交联剂和增链剂的含活性氢的化合物。
39.权利要求38的聚氨酯材料，其中所述多官能醇包含至少一种 选自甘油、蔗糖及其混合物的多官能醇。
40.权利要求38的聚氨酯材料，其中所述交联剂包含三醇或更高 官能的多元醇。
41.权利要求38的聚氨酯材料，其中所述增链剂包含选自下组的 增链剂：1，4-丁二醇、二烷基取代的二苯氨基甲烷、二乙基甲苯二胺、 取代的甲苯二胺、乙二醇、丙二醇、二甘醇、二丙二醇及其混合物。
42.权利要求34的聚氨酯材料，其中所述A-侧包含二苯基亚甲基 二异氰酸酯。
43.权利要求37的聚氨酯材料，其中所述B-侧催化剂包含选自下 组的催化剂：叔胺；二甲基乙醇胺；三苯基膦；单-、二-和三-脂 肪族和链烷醇胺；吡啶类；哌啶类；芳香胺类；氨；脲类；喹啉类； 咪唑类；咪唑啉类；杂环氮化合物；有机金属催化剂；金属羰基化合 物；膦或亚磷酸盐络合物；羧酸的二烷基锡盐；及其混合物。
44.权利要求37的聚氨酯材料，其中所述发泡剂包含选自下组的 发泡剂：空气、水、甲基异丁基酮、丙酮、二氯甲烷、脂族烃、氢氟 碳、氢氯氟碳及其混合物。
45.权利要求37的聚氨酯材料，其中所述表面活性剂包含硅氧烷 表面活性剂。
46.权利要求37的聚氨酯材料，其中所述增粘剂包含选自氨基烷 氧基硅烷、乙烯基烷氧基硅烷及其混合物的增粘剂。
47.权利要求37的聚氨酯材料，其中所述偶联剂包含甲基丙烯酰 胺官能硅烷。
48.权利要求37的聚氨酯材料，其中所述脱模剂包含有机磷酸酯。
49.权利要求37的聚氨酯材料，其中所述分子筛包含沸石。
50.权利要求34的聚氨酯材料，其中所述B-侧进一步包含石油衍 生的多元醇，其中所述石油衍生的多元醇包含选自下组的石油衍生的 多元醇：丙三醇的环氧丙烷加成物、聚醚多元醇、聚酯多元醇或其混 合物。
51.权利要求34的聚氨酯材料，其中所述B-侧进一步包含植物油 衍生的多元醇。
52.权利要求51的聚氨酯材料，其中所述植物油衍生的多元醇包 含蓖麻油。
53.权利要求50的聚氨酯材料，其中所述B-侧进一步包含植物油 衍生的多元醇。
54.权利要求53的聚氨酯材料，其中所述植物油衍生的多元醇包 含蓖麻油。
55.权利要求34的聚氨酯材料，其中所述B-侧包含至少两种被氧 化的植物油多元醇。
56.权利要求34的聚氨酯材料，其中所述B-侧进一步包含吹制的 植物油，当将所述吹制的植物油吹制时，与没有吹制过的同种植物油 相比，具有增加的羟基官能度。
57.一种聚氨酯材料，该材料包含A-侧与B-侧的反应产物，其中 所述A-侧包含具有异氰酸酯反应性基团的化合物，所述B-侧包含植物 油衍生的多元醇；石油衍生的多元醇；蓖麻油；增链剂；多官能醇； 脱模剂化合物；分子筛；偶联剂；和有机金属催化剂。
58.权利要求57的聚氨酯材料，其中所述具有异氰酸酯反应性基 团的化合物包含二苯基亚甲基二异氰酸酯，所述有机金属催化剂包含 有机金属氧化催化剂，而且所述B-侧包含：
约26重量％的两种植物油衍生的多元醇的组合；
约35重量％聚醚多元醇；
约23重量％蓖麻油；
约5重量％增链剂；
约5重量％多官能醇；
约3重量％脱模剂化合物；
约2重量％分子筛；
约1重量％偶联剂；和
约0.4重量％有机金属氧化催化剂。
59.权利要求58的聚氨酯材料，其中所述B-侧包含：
约26重量％吹制大豆油多元醇；
约35重量％丙氧基化丙三醇；
约23重量％蓖麻油；
约5重量％1，4-丁二醇；
约5重量％甘油；
约3重量％有机磷酸酯；
约2重量％沸石；
约1重量％甲基丙烯酰胺官能硅烷；和
约0.4重量％有机金属氧化催化剂。
60.一种聚氨酯材料，该材料包含A-侧与B-侧的反应产物，其中 所述A-侧包含具有异氰酸酯反应性基团的化合物，所述B-侧包含植物 油衍生的多元醇；石油衍生的多元醇；蓖麻油；多官能醇；分子筛； 偶联剂；和有机金属催化剂。
61.权利要求60的聚氨酯材料，其中所述具有异氰酸酯反应性基 团的化合物包含二苯基亚甲基二异氰酸酯，而且所述有机金属催化剂 包含有机金属氧化催化剂，而且所述B-侧包含：
约25重量％植物油衍生的多元醇；
约35重量％聚醚多元醇；
约26重量％蓖麻油；
约10重量％多官能醇；
约2重量％分子筛；
约1重量％偶联剂；和
约0.6重量％有机金属氧化催化剂。
62.权利要求61的聚氨酯材料，其中所述B-侧包含：
约25重量％吹制大豆油多元醇；
约35重量％丙氧基化丙三醇；
约26重量％蓖麻油；
约10重量％甘油；
约2重量％沸石；
约1重量％甲基丙烯酰胺官能硅烷；和
约0.6重量％有机金属氧化催化剂。
63.一种聚氨酯材料，该材料包含A-侧与B-侧的反应产物，其中 所述A-侧包含具有异氰酸酯反应性基团的化合物，所述B-侧包含植物 油衍生的多元醇；石油衍生的多元醇；蓖麻油；多官能醇；分子筛； 偶联剂；和有机金属催化剂。
64.权利要求63的聚氨酯材料，其中所述具有异氰酸酯反应性基 团的化合物包含二苯基亚甲基二异氰酸酯，所述有机金属催化剂包含 有机金属氧化催化剂，而且所述B-侧包含：
约26重量％植物油衍生的多元醇；
约25重量％聚醚多元醇；
约26重量％蓖麻油；
约5重量％多官能醇；
约2重量％分子筛；
约1重量％偶联剂；和
约0.6重量％有机金属氧化催化剂。
65.权利要求64的聚氨酯材料，其中所述B-侧包含：
约26重量％吹制大豆油多元醇；
约26重量％蓖麻油；
约15重量％丙氧基化丙三醇；
约10重量％聚醚多元醇；
约5重量％甘油；
约2重量％沸石；
约1重量％甲基丙烯酰胺官能硅烷；和
约0.6重量％有机金属氧化催化剂。

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