1.一种由式1表示的稠环化合物:
<式1>
其中,在式1中,R1至R12每个独立地为由式2表示的基团、氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基或者C1‑C60烷基,条件是R1、R5、R7和R11中的至少一个为由式2表示的基团,
<式2>
*‑(L1)a1‑(Ar1)b1,
其中,在式2中,
L1为:
苯基、萘基、蒽基、芴基、螺‑联芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、喹啉基或异喹啉基;
各自被选自氰基、C1‑C20烷基、苯基、联苯基、吡啶基或芴基中的至少一个取代基取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、螺‑联芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、喹啉基或异喹啉基;或者
*‑S(=O)2‑*'或*–P(=O)(Q1)‑*',
其中,Q1为C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基,a1为0至4的整数,其中,当a1为零时,*‑(L1)a1‑*'为单键,当a1为2、3或4时,这2个、3个或4个L1彼此相同或不同,
Ar1为由式6‑1至6‑110中的一个表示的基团、由式10‑1至10‑11中的一个表示的基团、‑S(=O)2(Q1)或‑P(=O)(Q1)(Q2),其中Q1和Q2各自独立地为C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基:
其中,在式6‑1至6‑110和10‑1至10‑11中,Ph表示苯基,
b1为1至4的整数,其中,当b1为2、3或4时,这2个、3个或4个Ar1彼此相同或不同,且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
a1为1至4的整数。
3.如权利要求1所述的稠环化合物,其中所述稠环化合物为化合物1至138中的一个:
4.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层;
其中所述有机层包括权利要求1至3中任一项所述的稠环化合物。
5.如权利要求4所述的有机发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层包括在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区和在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其组合,且所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其组合。
6.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括权利要求1‑3中任一项所述的稠环化合物。
7.如权利要求5所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括所述电子传输层,且
所述电子传输层包括所述稠环化合物。
8.如权利要求5所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括p型掺杂剂,且
所述p型掺杂剂的最低未占分子轨道能级为‑3.5eV或更低。
稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置\n[0001] 相关申请的交叉引用\n[0002] 于2016年12月9目在韩国知识产权局提交且标题为“稠环化合物和包括该稠环化\n合物的有机发光装置”的韩国专利申请第10‑2016‑0168009号,通过引用以其整体并入本文。\n技术领域\n[0003] 本申请的实施方式涉及用于有机发光装置的稠环化合物和包括该稠环化合物的\n有机发光装置。\n背景技术\n[0004] 有机发光装置为自发光装置,相较于本领域中的装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性。\n[0005] 这样的有机发光装置的实例可包括置于基板上的第一电极以及顺序地置于第一\n电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区向发光层移动。载流\n子(例如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产\n生光。\n发明内容\n[0006] 本发明的实施方式可通过提供由式1表示的稠环化合物来实现:\n[0007] <式1>\n[0008]\n[0009] 其中,在式1中,R1至R12每个独立地为由式2表示的基团、氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C2‑C60烯基、取代或未取代的C2‑C60炔基或者取代或未取代的C1‑C60烷氧基,条件是R1至R12中的至少一个不为氢,\n[0010] <式2>\n[0011] *‑(L1)a1‑(Ar1)b1,\n[0012] 其中,在式2中,L1为取代或未取代的C5‑C60碳环基、取代或未取代的C1‑C60杂环基、*‑Si(Q1)(Q2)‑*′、*‑N(Q1)‑*′、*‑B(Q1)‑*′、*‑C(=O)‑*′、*‑S(=O)2‑*′或*‑P(=O)(Q1)‑*′,a1为0至4的整数,其中,当a1为零时,*‑(L1)a1‑*′为单键,当a1为2、3或4时,这2个、\n3个或4个L1彼此相同或不同,Ar1为取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、‑Si(Q1)(Q2)(Q3)、‑N(Q1)(Q2)、‑B(Q1)(Q2)、‑C(=O)(Q1)、‑S(=O)2(Q1)或‑P(=O)(Q1)(Q2),b1为1至4的整数,其中,当b1为2、3或4时,这2个、3个或4个Ar1彼此相同或不同,所述取代的C5‑C60碳环基、所述取代的C1‑C60杂环基、所述取代的C1‑C60烷基、所述取代的C2‑C60烯基、所述取代的C2‑C60炔基、所述取代的C1‑C60烷氧基、所述取代的C3‑C10环烷基、所述取代的C1‑C10杂环烷基、所述取代的C3‑C10环烯基、所述取代的C1‑C10杂环烯基、所述取代的C6‑C60芳基、所述取代的C6‑C60芳氧基、所述取代的C6‑C60芳硫基、所述取代的C1‑C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取\n代基选自:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基;各自被选自以下的至少一个取代的C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、‑Si(Q11)(Q12)(Q13)、‑N(Q11)(Q12)、‑B(Q11)(Q12)、‑C(=O)(Q11)、‑S(=O)2(Q11)和‑P(=O)(Q11)(Q12);C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;各自被选自以下的至少一个取代的C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、‑Si(Q21)(Q22)(Q23)、‑N(Q21)(Q22)、‑B(Q21)(Q22)、‑C(=O)(Q21)、‑S(=O)2(Q21)和‑P(=O)(Q21)(Q22);以及‑Si(Q31)(Q32)(Q33)、‑N(Q31)(Q32)、‑B(Q31)(Q32)、‑C(=O)(Q31)、‑S(=O)2(Q31)和‑P(=O)(Q31)(Q32),Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、被C1‑C60烷基取代的C6‑C60芳基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,*和*′各自指示与相邻原子的结合位点。\n[0013] 本申请的实施方式可通过提供有机发光装置实现,所述有机发光装置包括:第一\n电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层;其中所述有机层包括根据实施方式的所述稠环化合物。\n附图说明\n[0014] 通过参考附图详细描述示例性实施方式,特征对本领域技术人员来说将会变得明\n显,其中:\n[0015] 图1说明了根据实施方式的有机发光装置的示意图,和\n[0016] 图2说明了根据实施方式的有机发光装置的示意图。\n具体实施方式\n[0017] 现参考附图将更充分地在以下描述实例实施方式;然而,它们可以以不同的形式\n实施,并且不应解释为限于本文列出的实施方式。相反,提供这些实施方式以便本公开是彻底和完整的,并且将充分地向本领域技术人员传达示例性的实施方案。\n[0018] 在附图中,为了清楚的说明,层和区的尺寸可被夸大。还将理解,当层或元件被称为在另一个层或基板“上”时,那么它可以直接在另一个层或基板之上,或者也可以存在中间层。另外,还将理解,当层被称为在两个层“之间”时,那么它可以是这两个层之间的唯一层,或者也可以存在一个或多个中间层。如文中所用的,术语“或”不是排他性术语,例如,A或B包括A、B或者A和B。相同的附图标记自始至终是指相同的元件。\n[0019] 根据实施方式的稠环化合物由式1表示:\n[0020] <式1>\n[0021]\n[0022] R1至R12可各自独立地为例如由式2表示的基团、氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C2‑C60烯基、取代或未取代的C2‑C60炔基或者取代或未取代的C1‑C60烷氧基。在一个实施方案中,R1至R12中的至少一个不为氢。在一个实施方案中,式1中的R1至R12中的至少一个可为由式2表示的基团。\n[0023] <式2>\n[0024] *‑(L1)a1‑(Ar1)b1。\n[0025] 在式1和式2中,\n[0026] L1可选自或包括,例如,取代或未取代的C5‑C60碳环基、取代或未取代的C1‑C60杂环基、*‑Si(Q1)(Q2)‑*′、*‑N(Q1)‑*′、*‑B(Q1)‑*′、*‑C(=O)‑*′、*‑S(=O)2‑*′和*‑P(=O)(Q1)‑*′。\n[0027] 在一个实施方案中,L1可选自:\n[0028] 苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、螺‑苯并芴‑芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;\n[0029] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、螺‑苯并芴‑芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、‑Si(Q31)(Q32)(Q33)、‑N(Q31)(Q32)和‑B(Q31)(Q32);以及\n[0030] *‑S(=O)2‑*′和*‑P(=O)(Q1)‑*′,\n[0031] Q1和Q31至Q33可各自独立地选自,例如,C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,且\n[0032] *和*′各自指示与相邻原子的结合位点。\n[0033] 在一个实施方案中,L1可选自:\n[0034] 苯基、萘基、蒽基、芴基、螺‑联芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、喹啉基和异喹啉基;\n[0035] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、螺‑联芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、喹啉基和异喹啉基:氰基、C1‑C20烷基、苯基、联苯基、吡啶基和芴基;\n以及\n[0036] *‑S(=O)2‑*′和*‑P(=O)(Q1)‑*′。\n[0037] 在一个实施方案中,L1可为,例如,由式3‑1至3‑31、3‑31’、3‑32’和3‑32至3‑35中的一个表示的基团。\n[0038]\n[0039]\n[0040] 在式3‑1至3‑31、3‑31’、3‑32’和3‑32至3‑35中,\n[0041] Y1可为,例如,O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),\n[0042] Z1至Z7可各自独立地选自,例如,氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和‑Si(Q31)(Q32)(Q33),\n[0043] Q31至Q33可各自独立地选自,例如,C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基,\n[0044] d2可为0至2的整数;\n[0045] d3可为0至3的整数;\n[0046] d4可为0至4的整数;\n[0047] d5可为0至5的整数;\n[0048] d6可为0至6的整数;\n[0049] d8可为0至8的整数;并且\n[0050] *、*′和*″各自指示与相邻原子的结合位点。例如,当变量为0时,例如,当d2是0时,氢原子出现在Z31的位置。\n[0051] 式1和式2中的a1可为0至4的整数,其中,当a1为0时,*‑(L1)a1‑*′可为单键,当a1为\n2、3或4时,这2个、3个或4个L1可彼此相同或不同。\n[0052] 式2中的Ar1可选自或包括,例如,取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、‑Si(Q1)(Q2)(Q3)、‑N(Q1)(Q2)、‑B(Q1)(Q2)、‑C(=O)(Q1)、‑S(=O)2(Q1)和‑P(=O)(Q1)(Q2)。\n[0053] 在一个实施方案中,Ar1可选自:\n[0054] 苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基和咪唑并吡啶基;\n[0055] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、 基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基和咪唑并吡啶基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、 基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、‑N(Q31)(Q32)和‑Si(Q31)(Q32)(Q33);以及\n[0056] ‑S(=O)2(Q1)、‑P(=O)(Q1)(Q2)和‑P(=S)(Q1)(Q2)。\n[0057] 在一个实施方案中,Ar1可选自:\n[0058] 苯基、联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基和咔唑基;\n[0059] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基和咔唑基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、‑N(Q31)(Q32)和‑Si(Q31)(Q32)(Q33);以及\n[0060] ‑S(=O)2(Q1)、‑P(=O)(Q1)(Q2)和‑P(=S)(Q1)(Q2)。\n[0061] 在一个实施方案中,Ar1可为由式5‑1至5‑49中的一个、‑S(=O)2(Q1)、‑P(=O)(Q1)(Q2)或‑P(=S)(Q1)(Q2)表示的基团。\n[0062]\n[0063]\n[0064] 在式5‑1至5‑49中,\n[0065] Y31可为,例如,O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),\n[0066] Z31至Z37可各自独立地选自,例如,氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、 基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和‑Si(Q31)(Q32)(Q33),\n[0067] Q1、Q2和Q31至Q33可各自独立地选自,例如,C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,\n[0068] e2可为0至2的整数,\n[0069] e3可为0至3的整数,\n[0070] e4可为0至4的整数,\n[0071] e5可为0至5的整数,\n[0072] e6可为0至6的整数,\n[0073] e7可为0至7的整数,\n[0074] e9可为0至9的整数,并且\n[0075] *指示与相邻原子的结合位点。\n[0076] 在一个实施方案中,Ar1可为,例如,由式5‑1至5‑4、5‑7、5‑13、5‑14、5‑20至5‑23、\n5‑30、5‑31、5‑34、5‑41和5‑48中的一个表示的基团、‑S(=O)2(Q1)或‑P(=O)(Q1)(Q2)。\n[0077] 在一个实施方案中,Ar1可为,例如,由式6‑1至6‑110中的一个表示的基团、由式\n10‑1至10‑11中的一个表示的基团、‑S(=O)2(Q1)或‑P(=O)(Q1)(Q2)。\n[0078]\n[0079]\n[0080]\n[0081]\n[0082]\n[0083]\n[0084] 在式6‑1至6‑110和式10‑1至10‑11中,Ph指示苯基,且*指示与相邻原子的结合位点。\n[0085] 在一个实施方案中,Ar1可为,例如,由式6‑1至6‑3、6‑22、6‑23、6‑36、6‑44、6‑56、\n6‑64、6‑76、6‑84、6‑96、6‑103至6‑105和6‑107至6‑110中的一个表示的基团,或由式10‑1至\n10‑3、10‑6、和10‑8至10‑11中的一个表示的基团。\n[0086] 在一个实施方案中,在式1中,R1、R5、R7和R11中的至少一个可为由式2表示的基团。\n[0087] 在一个实施方案中,R2和R8中的至少一个可为取代或未取代的C1‑C60烷基。\n[0088] 在一个实施方案中,R3、R4、R6、R9、R10和R12可各自为氢。\n[0089] 在一个实施方案中,在式1中,i)R1、R5和R7可各自为由式2表示的基团,R2和R8可各自为取代或未取代的C1‑C60烷基,且R3、R4、R6、R9、R10、R11和R12可各自为氢。\n[0090] 在一个实施方案中,R1、R5、R7和R11可各自为由式2表示的基团,R2和R8可各自为取代或未取代的C1‑C60烷基,且R3、R4、R6、R9、R10和R12可各自为氢。\n[0091] 在一个实施方案中,R1和R7可各自为由式2表示的基团,R2和R8可各自为取代或未\n取代的C1‑C60烷基,且R3、R4、R5、R6、R9、R10、.R11和R12可各自为氢。\n[0092] 在一个实施方案中,由式1表示的稠环化合物可为以下化合物1至138中的一个。\n[0093]\n[0094]\n[0095]\n[0096]\n[0097]\n[0098]\n[0099] 稠环化合物可具有式1的结构(包括由式2表示的基团)。例如,稠环化合物中可包\n括除了氢以外的一个或多个取代基,电子迁移率可随着共轭长度的增加而提高,耐热特性\n可随着分子量的增加而改善。\n[0100] 在一个实施方案中,稠环化合物可在核中包括两个杂原子,并且可具有平面结构,可以预期,分子间相互作用将会增加,使得电子注入和传输特性得以改善。\n[0101] 通过参考以下实例,由式1表示的稠环化合物的合成方法对于本领域普通技术人\n员而言可以是明显的。\n[0102] 至少一个由式1表示的稠环化合物可使用或包括在构成有机发光装置的一对电极\n之间。例如,该稠环化合物可包括在空穴传输区、电子传输区或发光层中的至少一个中。在一个实施方案中,式1的稠环化合物可用作覆盖层的材料,覆盖层位于有机发光装置的一对电极之外。\n[0103] 根据实施方式的另一方面,有机发光装置可包括:第一电极、第二电极以及第一电极和第二电极之间的有机层,有机层包括发光层和如上所述的由式1表示的至少一个稠环\n化合物。\n[0104] 本文使用的表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可包括其中“(有机层)包括由式1表示的相同的化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的稠环化合\n物”的情况。\n[0105] 在一个实施方案中,第一电极为阳极,第二电极为阴极,有机层进一步包括第一电极和发光层之间的空穴传输区以及在发光层和第二电极之间的电子传输区,空穴传输区包\n括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。\n[0106] 在一个实施方案中,电子传输区可包括上述至少一种稠环化合物。\n[0107] 发光层可包括主体,并且发光层的主体可包括选自蒽类化合物、芘类化合物和螺‑联芴类化合物中的至少一种。\n[0108] 发光层可包括掺杂剂,发光层的掺杂剂可包括选自苯乙烯类化合物和胺类化合物\n中的至少一种。\n[0109] 在一个实施方案中,有机发光装置的发光层可为用于发出第一颜色光的第一发光\n层。\n[0110] 在一个实施方案中,有机发光装置在第一电极和第二电极之间可包括i)至少一个\n用于发出第二颜色光的第二发光层,或ii)至少一个用于发出第二颜色光的第二发光层和\n至少一个用于发出第三颜色光的第三发光层。\n[0111] 在一个实施方案中,用于发出第一颜色光的第一发光层的最大发射波长、用于发\n出第二颜色光的第二发光层的最大发射波长、用于发出第三颜色光的第三发光层的最大发\n射波长彼此相同或不同。\n[0112] 在一个实施方案中,第一颜色光和第二颜色光以混合光的形式进行发射,或者第\n一颜色光、第二颜色光和第三颜色光以混合光的形式进行发射。\n[0113] 在一个实施方案中,有机发光装置可进一步包括选自第一覆盖层和第二覆盖层中\n的至少一个,第一覆盖层设置在发光层中产生的光沿其通过第一电极朝向外侧行进的路径\n上,第二覆盖层设置在发光层中产生的光沿其通过第二电极朝向外侧行进的路径上,选自\n第一覆盖层和第二覆盖层的至少一个可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。\n[0114] 在一个实施方案中,有机发光装置可具有i)以下述顺序依次堆叠的包括第一电\n极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构,ii)以下述顺序依次堆叠的包括第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极的堆叠结构,或iii)以下述顺序依次堆叠的包括第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构,并且选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括稠环化合物。\n[0115] 本文中使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之\n间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。\n[0116] [图1和图2的描述]\n[0117] 图1说明根据一个实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可包括\n第一电极110、有机层150和第二电极190。\n[0118] 图2说明根据一个实施方式的有机发光装置20的示意图。有机发光装置20可包括\n第一电极110、包括空穴传输区150a、发光层150b和电子传输区150c的有机层150以及第二\n电极190。\n[0119] 下文中,将结合图1和图2描述根据实施方式的有机发光装置10和20各自的结构以\n及制备有机发光装置10和20的方法。\n[0120] [第一电极110]\n[0121] 参见图1至图2,基板可额外地设置在第一电极110之下或第二电极190之上。基板\n可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性的玻璃基板或塑料基板。\n[0122] 第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当\n第一电极110为阳极时,第一电极的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。\n[0123] 第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极\n时,用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合。在一个实施方案中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝‑锂(Al‑Li)、钙(Ca)、镁‑铟(Mg‑In)、镁‑银(Mg‑Ag)及其任意组合。\n[0124] 第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电\n极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。\n[0125] [有机层150]\n[0126] 有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层150b。\n[0127] 有机层150还可包括在第一电极110和发光层150b之间的空穴传输区150a以及在\n发光层150b和第二电极190之间的电子传输区150c。\n[0128] [有机层150中的空穴传输区150a]\n[0129] 空穴传输区150a可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个\n层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结\n构。\n[0130] 空穴传输区150a可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层和\n电子阻挡层(EBL)中的至少一层。\n[0131] 例如,空穴传输区150a可以具有单层结构或多层结构,单层结构包括单个层(包括\n多种不同的材料),多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输\n层/发光辅助层的结构、空穴注入层/发光辅助层的结构、空穴传输层/发光辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中对于每种结构,构成的层以上述的顺序\n从第一电极110依次堆叠。\n[0132] 空穴传输区150a可包括选自m‑MTDATA、TDATA、2‑TNATA、NPB(NPD)、β‑NPB、TPD、螺‑TPD、螺‑NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4′,4”‑三(N‑咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4‑乙撑二氧噻吩)/聚(4‑苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4‑苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:\n[0133]\n[0134] <式201>\n[0135]\n[0136] <式202>\n[0137]\n[0138] 在式201和202中,\n[0139] L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3‑C10亚环烷基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10亚环烯基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60亚芳基、取代或未取代的C1‑C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,\n[0140] L205可选自*‑O‑*′、*‑S‑*′、*‑N(Q201)‑*′、取代或未取代的C1‑C20亚烷基、取代或未取代的C2‑C20亚烯基、取代或未取代的C3‑C10亚环烷基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10亚环烯基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60亚芳基、取代或未取代的C1‑C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,\n[0141] xa1至xa4可各自独立地为0至3的整数,\n[0142] xa5可为1至10的整数,\n[0143] R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。\n[0144] 例如,在式202中,R201和R202可任选地通过单键、二甲基‑亚甲基或二苯基‑亚甲基连接,并且R203和R204可以任选地通过单键、二甲基‑亚甲基或二苯基‑亚甲基连接。\n[0145] 在一个或多个实施方式中,在式201和202中,\n[0146] L201至L205可各自独立地选自:\n[0147] 亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺‑联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;\n[0148] 各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺‑联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1‑C10烷基取代的苯基、被‑F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、‑Si(Q31)(Q32)(Q33)和‑N(Q31)(Q32);且\n[0149] Q31至Q33可各自独立地选自C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。\n[0150] 在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。\n[0151] 在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。\n[0152] 在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:\n[0153] 、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;\n[0154] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1‑C10烷基取代的苯基、被‑F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、‑Si(Q31)(Q32)(Q33)和‑N(Q31)(Q32),并且\n[0155] Q31至Q33可与上文描述的相同。\n[0156] 在一个或多个实施方式中,选自式201中的R201和R203中的至少一个可各自独立地\n选自:\n[0157] 芴基、螺‑联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及\n[0158] 各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺‑联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1‑C10烷基取代的苯基、被‑F取代的苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。\n[0159] 在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接,和/或ii)R203和R204可以通过单键连接。\n[0160] 在一个或多个实施方式中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可选自:\n[0161] 咔唑基;以及\n[0162] 被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1‑C10烷基取代的苯基、被‑F取代的苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。\n[0163] 由式201表示的化合物可以由式201A表示:\n[0164] <式201A>\n[0165]\n[0166] 在一个实施方案中,由式201表示的化合物可由下式201A(1)表示:\n[0167] <式201A(1)>\n[0168]\n[0169] 在一个实施方案中,由式201表示的化合物可由式201A‑1表示:\n[0170] <式201A‑1>\n[0171]\n[0172] 在一个实施方案中,由式202表示的化合物可由式202A表示:\n[0173] <式202A>\n[0174]\n[0175] 在一个实施方案中,由式202表示的化合物可由式202A‑1表示:\n[0176] <式202A‑1>\n[0177]\n[0178] 在式201A、201A(1)、201A‑1、202A和202A‑1中,\n[0179] L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可与上文描述的相同,\n[0180] R211和R212可参考本文关于R203提供的描述来理解。\n[0181] R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1‑C10烷基取代的苯基、被‑F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、 基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。\n[0182] 在一个实施方案中,空穴传输区150a可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种\n化合物:\n[0183]\n[0184]\n[0185]\n[0186] 空穴传输区150a的厚度可在约 至约 例如,约 至约\n的范围内。当空穴传输区150a包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴\n注入层的厚度可在约 至约 例如,约 至约 的范围内,并且\n空穴传输层的厚度可在约 至约 例如,约 至约 的范围内。当空\n穴传输区150a、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增\n加下可获得令人满意的空穴传输特性。\n[0187] 发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高发光\n效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可\n包括上述材料。\n[0188] [p‑掺杂剂]\n[0189] 除了这些材料之外,空穴传输区150a还可包括用于改善导电性能的电荷产生材\n料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区150a中。\n[0190] 电荷产生材料可为例如p‑掺杂剂。\n[0191] 在一个或多个实施方式中,p‑掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为‑3.5eV或更低。\n[0192] 在一个实施方案中,p‑掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合\n物中的至少一种。\n[0193] 例如,p‑掺杂剂可包括选自以下的至少一种:\n[0194] 醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6‑四氟‑7,7,8,8‑四氰醌二甲烷(F4‑TCNQ));\n[0195] 金属氧化物(比如钨氧化物或钼氧化物);\n[0196] 1,4,5,8,9,12‑六氮杂苯并菲‑六腈(HAT‑CN);以及\n[0197] 由下式221表示的化合物:\n[0198]\n[0199] <式221>\n[0200]\n[0201] 在式221中,\n[0202] R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,条件是选自R221至R223中的至少一个具有选自以下的至少一个取代基:氰基、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、被‑F取代的C1‑C20烷基、被‑Cl取代的C1‑C20烷基、被‑Br取代的C1‑C20烷基和被‑I取代的C1‑C20烷基。\n[0203] [有机层150中的发光层150b]\n[0204] 当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层150b图案化为\n红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层150b可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中上述两个或\n更多个层彼此接触或者彼此分离。在一个实施方案中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,上述两种或更多种材料在单个\n层中彼此混合以发射白光。\n[0205] 发光层150b可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂\n中的至少一种。\n[0206] 基于100重量份的主体,发光层150b中的掺杂剂的量可通常在约0.01重量份至约\n15重量份的范围内。\n[0207] 发光层150b的厚度可在约 至约 例如,约 至约 的范围\n内。当发光层150b的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。\n[0208] [发光层150b中的主体]\n[0209] 在一个实施方案中,主体可进一步包括由式301表示的化合物:\n[0210] <式301>\n[0211] [Ar301]xb11‑[(L301)xb1‑R301]xb21。\n[0212] 在式301中,\n[0213] Ar301可以为取代或未取代的C5‑C60碳环基或取代或未取代的C1‑C60杂环基,\n[0214] xb11可以为1、2或3,\n[0215] L301选自取代或未取代的C3‑C10亚环烷基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10亚环烯基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60亚芳基、取代或未取代的C1‑C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;\n[0216] xb1可为0至5的整数,\n[0217] R301可选自氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C2‑C60烯基、取代或未取代的C2‑C60炔基、取代或未取代的C1‑C60烷氧基、取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、‑Si(Q301)\n(Q302)(Q303)、‑N(Q301)(Q302)、‑B(Q301)(Q302)、‑C(=O)(Q301)、‑S(=O)2(Q301)和‑P(=O)(Q301)(Q302),\n[0218] xb21可为1至5的整数,且\n[0219] Q301至Q303可各自独立地选自C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。\n[0220] 在一个或多个实施方式中,式301中的Ar301可选自:\n[0221] 萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及\n[0222] 各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、‑Si(Q31)(Q32)(Q33)、‑N(Q31)(Q32)、‑B(Q31)(Q32)、‑C(=O)(Q31)、S(=O)2(Q31)和‑P(=O)(Q31)(Q32);且\n[0223] Q31至Q33可各自独立地选自C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。\n[0224] 当式301中的xb11为2或以上时,两个或更多个Ar301可通过单键连接。\n[0225] 在一个实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301‑1或301‑2表示:\n[0226] <式301‑1>\n[0227]\n[0228] 在式301‑1和301‑2中,\n[0229] A301至A304可以各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,\n[0230] X301可为O、S或N‑[(L304)xb4‑R304],\n[0231] R311至R314可各自独立地选自氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、‑Si(Q31)(Q32)(Q33)、‑N(Q31)(Q32)、‑B(Q31)(Q32)、‑C(=O)(Q31)、‑S(=O)2(Q31)和‑P(=O)(Q31)(Q32),\n[0232] xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,\n[0233] L301、xb1、R301和Q31至Q33可与上文描述的相同,\n[0234] L302至L304可各自独立地与关于L301所描述的相同,\n[0235] xb2至xb4可各自独立地与关于xb1所描述的相同,\n[0236] R302至R304可各自独立地与关于R301所描述的相同。\n[0237] 例如,在式301、301‑1和301‑2中,L301至L304可各自独立地选自:\n[0238] 亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺‑联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚 基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;\n[0239] 各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺‑联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、‑Si(Q31)(Q32)(Q33)、‑N(Q31)(Q32)、‑B(Q31)(Q32)、‑C(=O)(Q31)、‑S(=O)2(Q31)和‑P(=O)(Q31)(Q32);并且\n[0240] Q31至Q33可与上文描述的相同。\n[0241] 在一个实施方案中,在式301、301‑1和301‑2中,R301至R304可各自独立地选自:\n[0242] 苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及\n[0243] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、‑Si(Q31)(Q32)(Q33)、‑N(Q31)(Q32)、‑B(Q31)(Q32)、‑C(=O)(Q31)、‑S(=O)2(Q31)和‑P(=O)(Q31)(Q32);并且\n[0244] Q31至Q33可与上文描述的相同。\n[0245] 在一个实施方案中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例\n如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。\n[0246] 在一个实施方案中,主体可包括选自9,10‑二(2‑萘基)蒽(ADN)、2‑甲基‑9,10‑双(萘‑2‑基)蒽(MADN)、9,10‑二‑(2‑萘基)‑2‑叔丁基‑蒽(TBADN)、4,4′‑双(N‑咔唑基)‑1,1′‑联苯(CBP)、1,3‑二‑9‑咔唑基苯(mCP)、1,3,5‑三(咔唑‑9‑基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种:\n[0247]\n[0248]\n[0249]\n[0250]\n[0251] [有机层150中的发光层150b中包括的磷光掺杂剂]\n[0252] 磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:\n[0253] <式401>\n[0254] M(L401)xc1(L402)xc2\n[0255] <式402>\n[0256]\n[0257] 在式401和402中,\n[0258] M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),\n[0259] L401可选自由式402表示的配位体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或以上时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,\n[0260] L402可为有机配位体,并且xc2可为0至4的整数,其中,当xc2为2或以上时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,\n[0261] X401至X404可各自独立地为氮或碳,\n[0262] X401和X403可通过单键或双键连接;并且X402和X404可以通过单键或双键连接,\n[0263] A401和A402可以各自独立地选自C5‑C60碳环基或C1‑C60杂环基,\n[0264] X405可为单键、*‑O‑*′、*‑S‑*′、*‑C(=O)‑*′、*‑N(Q411)‑*′、*‑C(Q411)(Q412)‑*′、*‑C(Q411)=C(Q412)‑*′、*‑C(Q411)=*′或*=C=*′,Q411和Q412可为氢、氘、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,\n[0265] X406可为单键、O或S,\n[0266] R401和R402可各自独立地选自氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烷氧基、取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、‑Si(Q401)(Q402)(Q403)、‑N(Q401)(Q402)、‑B(Q401)(Q402)、‑C(=O)(Q401)、‑S(=O)2(Q401)和‑P(=O)(Q401)(Q402),并且Q401至Q403可各自独立地选自C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、C6‑C20芳基和C1‑C20杂芳基,\n[0267] xc11和xc12可各自独立地为0至10的整数,并且\n[0268] 式402中的*和*′各自表示与式401中的M的结合位点。\n[0269] 在一个或多个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。\n[0270] 在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可各自同时为氮。\n[0271] 在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:\n[0272] 氢、氘、.‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基和C1‑C20烷氧基;\n[0273] 各自被选自以下的至少一个取代的C1‑C20烷基和C1‑C20烷氧基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;\n[0274] 环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;\n[0275] 各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;\n[0276] ‑Si(Q401)(Q402)(Q403)、‑N(Q401)(Q402)、‑B(Q401)(Q402)、‑C(=O)(Q401)、‑S(=O)2(Q401)和‑P(=O)(Q401)(Q402);并且\n[0277] Q401至Q403可各自独立地选自C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。\n[0278] 在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或以上时,在两个或更多个L401中\n的两个A401可任选地通过连接基团X407连接,或者在两个或更多个L401中的两个A402可任选地通过连接基团X408连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*‑O‑*′、*‑S‑*′、*‑C(=O)‑*′、*‑N(Q413)‑*′、*‑C(Q413)(Q414)‑*′或*‑C(Q413)=C(Q414)‑*′(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)。\n[0279] 式401中的L402可为单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮基)、羧酸(例如,吡啶甲酸根)、‑C(=O)、异腈、‑CN和含磷材料(例如,磷化氢或亚磷酸根)。\n[0280] 在一个实施方案中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25:\n[0281]\n[0282]\n[0283] [发光层150b中的荧光掺杂剂]\n[0284] 荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。\n[0285] 荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物。\n[0286] <式501>\n[0287]\n[0288] 在式501中,\n[0289] Ar501可为取代或未取代的C5‑C60碳环基或者取代或未取代的C1‑C60杂环基,\n[0290] L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3‑C10亚环烷基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10亚环烯基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60亚芳基、取代或未取代的C1‑C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,\n[0291] xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数;\n[0292] R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且\n[0293] xd4可为1至6的整数。\n[0294] 在一个或多个实施方式中,式501中的Ar501可选自:\n[0295] 萘基、庚搭烯基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及[0296] 各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。\n[0297] 在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:\n[0298] 亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺‑联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;\n以及\n[0299] 各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺‑联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。\n[0300] 在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:\n[0301] 苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及\n[0302] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和‑Si(Q31)(Q32)(Q33);并且\n[0303] Q31至Q33可选自C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。\n[0304] 在一个实施方案中,式501中的xd4可为2。\n[0305] 在一个实施方案中,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:\n[0306]\n[0307]\n[0308]\n[0309] 在一个实施方案中,荧光掺杂剂可选自以下化合物。\n[0310]\n[0311] [有机层150中的电子传输区150c]\n[0312] 电子传输区150c可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个\n层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结\n构。\n[0313] 电子传输区150c可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。\n[0314] 在一个实施方案中,电子传输区150c可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴\n阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓\n冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,对于每种结构,构成的层从发光层150b依次堆叠。\n[0315] 在一个实施方案中,电子传输区150c可包括由式1表示的稠环化合物。\n[0316] 在一个实施方案中,电子传输区150c(例如,电子传输区150c中的缓冲层、空穴阻\n挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。\n[0317] “π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*‑N=*′部分作为成环部分的C1‑C60杂环基。\n[0318] 例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*‑N=*′部分的5元至7元杂单环基团、ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*‑N=*′部分的5元至7元杂单环基团彼此稠合或者iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*‑N=*′部分的5元至7元杂单环基团与至少一个C5‑C60碳环基稠合。\n[0319] π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。\n[0320] 例如,电子传输区150c可包括由式601表示的化合物:\n[0321] <式601>\n[0322] [Ar601]xe11‑[(L601)xe1‑R601]xe21。\n[0323] 在式601中,\n[0324] Ar601可为取代或未取代的C5‑C60碳环基或者取代或未取代的C1‑C60杂环基,\n[0325] xe11可为1、2或3,\n[0326] L601选自取代或未取代的C3‑C10亚环烷基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10亚环烯基、取代或未取代的C1‑C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60亚芳基、取代或未取代的C1‑C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,\n[0327] xe1可为0至5的整数,\n[0328] R601可选自取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、‑Si(Q601)(Q602)(Q603)、‑C(=O)(Q601)、‑S(=O)2(Q601)和‑P(=O)(Q601)(Q602),\n[0329] Q601至Q603可各自独立地为C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且\n[0330] xe21可为1至5的整数。\n[0331] 在一个实施方案中,数量为xe11个的Ar601和数量为xe21个的R601中的至少一个可\n包括π电子耗尽的含氮环。\n[0332] 在一个实施方案中,式601中的环Ar601可选自:\n[0333] 苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;\n[0334] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、‑Si(Q31)(Q32)(Q33)、‑S(=O)2(Q31)和‑P(=O)(Q31)(Q32);并且\n[0335] Q31至Q33可各自独立地选自C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。\n[0336] 当式601中的xe11为2或以上时,两个或更多个Ar601可通过单键连接。\n[0337] 在一个实施方案中,式601中的Ar601可为蒽基。\n[0338] 在一个实施方案中,由式601表示的化合物可由式601‑1表示:\n[0339] <式601‑1>\n[0340]\n[0341] 在式601‑1中,\n[0342] X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,\n[0343] L611至L613可各自独立地与关于L601所描述的相同,\n[0344] xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同,\n[0345] R611至R613可各自独立地与关于R601所描述的相同;并且\n[0346] R614至R616可各自独立地选自氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。\n[0347] 在一个或多个实施方式中,在式601和601‑1中,L601和L611至L613可各自独立地选自:\n[0348] 亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺‑联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及\n[0349] 各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺‑联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。\n[0350] 在一个或多个实施方式中,在式601和601‑1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。\n[0351] 在一个或多个实施方式中,在式601和601‑1中,R601和R611至R613可各自独立地选自:\n[0352] 苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;\n[0353] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺‑联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;\n[0354] ‑S(=O)2(Q601)和‑P(=O)(Q601)(Q602);并且\n[0355] Q601和Q602可与上文描述的相同。\n[0356] 在一个实施方案中,电子传输区150c可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个\n化合物:\n[0357]\n[0358]\n[0359]\n[0360]\n[0361] 在一个实施方案中,电子传输区150c可包括选自以下的至少一个:2,9‑二甲基‑4,\n7‑二苯基‑1,10‑菲咯啉(BCP)、4,7‑二苯基‑1,10‑菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3‑(联苯‑4‑基)‑5‑(4‑叔丁基苯基)‑4‑苯基‑4H‑1,2,4‑三唑(TAZ)和NTAZ。\n[0362]\n[0363] 缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自在约 至约 例如,\n约 至约 的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,\n电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。\n[0364] 电子传输层的厚度可在约 至约 例如,约 至约 的范围\n内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令\n人满意的电子传输特性。\n[0365] 除了上述材料,电子传输区150c(例如,电子传输区150c中的电子传输层)还可包\n括含金属的材料。\n[0366] 含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金\n属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基\n苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。\n[0367] 在一个实施方案中,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET‑D1(8‑羟基喹啉锂,LiQ)或ET‑D2。\n[0368]\n[0369] 电子传输区150c可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子\n注入层可直接接触第二电极190。\n[0370] 电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包\n括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。\n[0371] 电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。\n[0372] 碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方案中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个实施方案中,碱金属可为Li或Cs。\n[0373] 碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。\n[0374] 稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。\n[0375] 碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀\n土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。\n[0376] 在一个实施方案中,碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)和\n碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施方案中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。\n[0377] 在一个实施方案中,碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1‑xO(0<x<1)或BaxCa1‑xO(0<x<1))。在一个实施方案中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO。\n[0378] 在一个实施方案中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方案中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3。\n[0379] 在一个实施方案中,碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括上\n述碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。\n[0380] 电子注入层可由以下组成:如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层还可包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或不均匀地分散在包括该有机材料的基质中。\n[0381] 电子注入层的厚度可在约 至约 例如,约 至约 的范围内。当电子\n注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电\n子注入特性。\n[0382] f第二电极190]\n[0383] 第二电极190可设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,也\n就是电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函的金属、合金、导电化合物及其组合。\n[0384] 在一个实施方案中,第二电极190可包括选自以下的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝‑锂(Al‑Li)、钙(Ca)、镁‑铟(Mg‑In)、镁‑银(Mg‑Ag)、ITO和IZO。第二电极\n190可为透射电极、半透射电极或反射电极。\n[0385] 第二电极190可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。\n[0386] 在上文中,已经结合图1和图2描述了根据实施方式的有机发光装置。\n[0387] [覆盖层]\n[0388] 在一个实施方案中,有机发光装置可包括第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极,其以上述顺序依次堆叠。在一个或多个实施方式中,有机发光装置可包括第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层,其以上述顺序依次堆叠。在一个或多个实施方式中,有机发光装置可包括第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层,其以上述顺序依次堆叠。\n[0389] 在有机发光装置的有机层的发光层中产生的光可穿过第一电极和第一覆盖层朝\n向外侧引出,第一电极可为半透射电极或透射电极,或者在有机发光装置的有机层的发光\n层中产生的光可穿过第二电极和第二覆盖层朝向外侧引出,第二电极可为半透射电极或透\n射电极。\n[0390] 根据相长干涉的原理,第一覆盖层和第二覆盖层可提高外部发光效率。\n[0391] 第一覆盖层和第二覆盖层可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机\n材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。\n[0392] 选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可各自独立地包括选自以下的至少\n一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被含有\n选自以下的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。\n[0393] 在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可各自独\n立地包括由式201表示的化合物或者由式202表示的化合物。\n[0394] 在一个实施方案中,选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可各自独立地包\n括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物。\n[0395]\n[0396] 构成空穴传输区150a的层、发光层150b和构成电子传输区150c的层可使用一种或\n多种适当的方法在某区域中形成,所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔‑布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。\n[0397] 当构成空穴传输区150a的层、发光层150b和构成电子传输区150c的层通过真空沉\n积形成时,例如,考虑到要包括在待形成层中的材料以及待形成的层的结构,所述真空沉积‑8 ‑3\n可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10 托至约10 托的真空度和约 至约\n的沉积速率下进行。\n[0398] 当构成空穴传输区150a的层、发光层150b和构成电子传输区150c的层通过旋转涂\n布形成时,考虑到要包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,旋转涂布可在约2,\n000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度下进行。\n[0399] [取代基的一般定义]\n[0400] 本文使用的术语“C1‑C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。\n本文使用的术语“C1‑C60亚烷基”指与C1‑C60烷基具有相同结构的二价基团。\n[0401] 本文使用的术语“C2‑C60烯基”指在C2‑C60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文使用的术语“C2‑C60亚烯基”指与C2‑C60烯基具有相同结构的二价基团。\n[0402] 本文使用的术语“C2‑C60炔基”指在C2‑C60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。本文使用的术语“C2‑C60亚炔基”指与C2‑C60炔基具有相同结构的二价基团。\n[0403] 本文使用的术语“C1‑C60烷氧基”指由‑OA101(其中A101为C1‑C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。\n[0404] 本文使用的术语“C3‑C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文使用的术语“C3‑C10亚环烷基”指与C3‑C10环烷基具有相同结构的二价基团。\n[0405] 本文使用的术语C1‑C10杂环烷基指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4‑噁三唑啶基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文使用的术语“C1‑C10亚杂环烷基”指与C1‑C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。\n[0406] 本文使用的术语C3‑C10环烯基指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳碳双\n键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文使用的术语“C3‑C10亚环烯基”指与C3‑C10环烯基具有相同结构的二价基团。\n[0407] 本文使用的术语“C1‑C10杂环烯基”指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1‑C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5‑二氢‑1,2,3,4‑氧杂三唑基、2,3‑二氢呋喃基和2,3‑二氢噻吩基。本文使用的术语“C1‑C10亚杂环烯基”指与C1‑C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。\n[0408] 本文使用的术语“C6‑C60芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文使用的C6‑C60亚芳基指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基\n团。C6‑C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6‑C60芳基和C6‑C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。\n[0409] 本文使用的术语“C1‑C60杂芳基”指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。本文使用的术语“C1‑C60亚杂芳基”指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1‑C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1‑C60杂芳基和C1‑C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。\n[0410] 本文使用的术语“C6‑C60芳氧基”指‑OA102(其中A102为C6‑C60芳基),并且本文使用的C6‑C60芳硫基表示‑SA103(其中A103为C6‑C60芳基)。\n[0411] 本文使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且在整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的具体的实例为芴基。本文使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。\n[0412] 本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指这样的单价基团(例如,具有1至\n60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且在整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。\n[0413] 本文使用的术语“C5‑C60碳环基”指其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。C5‑C60碳环基可为芳族碳环基或非芳族碳环基。C5‑C60碳环基可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,根据连接到C5‑C60碳环基的取代基的数量,C5‑C60碳环基可为三价基团或四价基团。\n[0414] 本文使用的术语“C1‑C60杂环基”指与C5‑C60碳环基具有相同结构的基团,只是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。\n[0415] 所述取代的C5‑C60碳环基、取代的C1‑C60杂环基、取代的C3‑C10亚环烷基、取代的C1‑C10亚杂环烷基、取代的C3‑C10亚环烯基、取代的C1‑C10亚杂环烯基、取代的C6‑C60亚芳基、取代的C1‑C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1‑C60烷基、取代的C2‑C60烯基、取代的C2‑C60炔基、取代的C1‑C60烷氧基、取代的C3‑C10环烷基、取代的C1‑C10杂环烷基、取代的C3‑C10环烯基、取代的C1‑C10杂环烯基、取代的C6‑C60芳基、取代的C6‑C60芳氧基、取代的C6‑C60芳硫基、取代的C1‑C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:\n[0416] 氘(‑D)、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基;\n[0417] 各自被选自以下的至少一个取代的C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、‑Si(Q11)(Q12)(Q13)、‑N(Q11)(Q12)、‑B(Q11)(Q12)、‑C(=O)(Q11)、‑S(=O)2(Q11)和‑P(=O)(Q11)(Q12);\n[0418] C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;\n[0419] 各自被选自以下的至少一个取代的C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、.单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、‑Si(Q21)(Q22)(Q23)、‑N(Q21)(Q22)、‑B(Q21)(Q22)、‑C(=O)(Q21)、‑S(=O)2(Q21)和‑P(=O)(Q21)(Q22);\n[0420] ‑Si(Q31)(Q32)(Q33)、‑N(Q31)(Q32)、‑B(Q31)(Q32)、‑C(=O)(Q31)、‑S(=O)2(Q31)和‑P(=O)(Q31)(Q32);并且\n[0421] Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。\n[0422] 本文使用的术语“Ph”指苯基,本文使用的术语“Me”指甲基,本文使用的术语“Et”t\n指乙基,本文使用的术语“ter‑Bu”或“Bu”指叔丁基,本文使用的术语“OMe”指甲氧基。\n[0423] 本文使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。换言之,“联苯基”为具有C6‑C60芳基作为取代基的取代的苯基。\n[0424] 本文使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有被C6‑C60芳基取代的C6‑C60芳基作为取代基的苯基。\n[0425] 除非另有定义,本文使用的*、*′和*″各自指例如在相应的式中与邻近原子的结合位点。\n[0426] 在下文中,将参考合成例和实施例详细描述根据实施方式的化合物以及根据实施\n方式的有机发光装置。在描述合成例时使用的表述“使用B代替A”是指使用相同的摩尔当量的B代替A。\n[0427] 提供以下实施例和对比例以强调一个或多个实施方案的特征,但是将理解的是,\n实施例和对比例不应被解释为限制实施方式的范围,对比例也不应被解释为超出实施方式\n的范围。此外,将理解的是,实施方式不限于实施例和对比例中描述的具体细节。\n[0428] [实施例]\n[0429] 合成例1:合成化合物4\n[0430]\n[0431] 合成中间体4‑1\n[0432] 将2.64g(10mmol)的1,4‑二溴‑2,5‑二甲基苯溶解于30mL的四氢呋喃(THF)中,并在‑78℃的温度下向其添加8mL的正丁基锂(2.5M于己烷中)。1小时后,在相同温度下向其添加4.08mL(20mmol)的2‑异丙基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二噁硼烷。在环境温度下搅拌所得混合物5小时。然后,向所得混合物添加水,使用30mL的二乙醚将其冲洗三次。使用MgSO4干燥冲洗过的二乙醚层,然后减压干燥。分离由其获得的产物,通过硅胶柱色谱纯化以获得\n+\n2.69g(产率:75%)为白色固体的中间体4‑1。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C20H32B2O4:M\n328.1。\n[0433] 合成中间体4‑2\n[0434] 将5.37g(15.0mmol)的中间体4‑1、2.02g(10.0mmol)的1‑溴‑2‑硝基苯、0.58g\n(0.5mmol)的Pd(PPh3)4、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵(TBAB)和3.18g(30.0mmol)的\nNa2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H2O(体积比3/3/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌\n16小时。将反应溶液冷却至环境温度,使用60mL的水和60mL的二乙醚对其进行三次萃取过\n程。然后,使用硫酸镁干燥由其获得的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得2.82g(产率:80%)的中间体4‑2。通过LC‑MS鉴定所获得的化合+\n物。C20H24BNO4:M353.1。\n[0435] 合成中间体4‑3\n[0436] 将3.53g(10.0mmol)的中间体4‑2、5.62g(20.0mmol)的1,4‑二溴‑2‑硝基苯、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4、0.16g(0.5mmol)的TBAB和3.18g(30.0mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H2O(体积比3/3/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液\n冷却至环境温度,使用60mL的水和60mL的二乙醚对其进行三次萃取过程。然后,使用硫酸镁干燥由其获得的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以\n+\n获得2.99g(产率:70%)的中间体4‑3。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C20H15BrN2O4:M\n426.0。\n[0437] 合成中间体4‑4\n[0438] 将4.27g(10.0mmol)的中间体4‑3、4.75g(40mmol)的锡和10mL(100mmol,浓度\n36.5%)的HCl溶解于60mL的乙醇中,并在100℃的温度下搅拌8小时。将反应溶液冷却至环\n境温度,在减压下过滤以获得滤出液。将3g的氢氧化钠溶解于10mL的水中并添加至滤出液,使用60mL的水和60mL的二氯甲烷对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其获得的有机\n层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得3.30g(产率:\n+\n90%)的中间体4‑4。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C20H19BrN2:M366.0。\n[0439] 合成中间体4‑5\n[0440] 将3.67g(10.0mmol)的中间体4‑4和13.9mL(100mmol)的三乙胺溶解于60mL的THF\n中,在0℃温度下向其添加3.49mL(30mmol)的苯甲酰氯。在环境温度下搅拌所得混合物5小\n时。然后,向所得混合物添加水,使用30mL的二乙醚对其进行三次冲洗。使用硫酸镁干燥冲洗过的二乙醚层,然后在减压下干燥。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的产物以获得\n4.32g(产率:75%)为白色固体的中间体4‑5。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C34H27BrN2O2:\n+\nM574.1。\n[0441] 合成中间体4‑6\n[0442] 将5.76g(10mmol)的中间体4‑5和14.2g(50mmol)的五氧化二磷溶解于10mL的\nPOCl3中,并在105℃温度下搅拌48小时。将反应溶液冷却至环境温度,并使用NaOH终止\n(quench)。然后,使用60mL的水和60mL的二氯甲烷对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其获得的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得\n+\n3.23g(产率:60%)的中间体4‑6。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C34H23BrN2:M538.1。\n[0443] 合成化合物4\n[0444] 将5.39g(10mmol)的中间体4‑6、3.04g(10mmol)的4,4,5,5‑四甲基‑2‑(菲‑9‑基)‑\n1,3,2‑二噁硼烷、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O(体积比2/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应\n溶液冷却至环境温度。然后,向反应溶液添加40mL的水,使用50mL的乙醚对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其获得的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其\n1\n获得的残余物以获得4.14g(产率:65%)的化合物4。通过MS/FAB和H NMR鉴定所获得的化\n+\n合物。C48H32N2:M计算值:636.26,测量值:636.16。\n[0445] 1H NMR(400MHz,CDCl3)6(ppm)8.93(d,1H),8.64(d,1H),8.55(d,1H),8.42(d,1H),\n8.23(s,1H),8.07‑7.77(m,10H),7.69‑7.50(m,10H),7.13(t,1H),2.99(s,3H),2.97(s,\n3H)。\n[0446] 合成例2:合成化合物9\n[0447]\n[0448] 将5.39g(10mmol)的中间体4‑6、1.23g(10mmol)的吡啶‑3‑基硼酸、0.58g\n(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O\n(体积比2/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度。\n然后,向反应溶液添加40mL的水,使用50mL的乙醚对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其获得的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得\n1 +\n2.95g(产率:55%)的化合物9。通过MS/FAB和H NMR鉴定所获得的化合物。C39H27N3:M计算值:537.22,测量值:537.12。\n[0449] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)9.07(s,1H),8.93(d,1H),8.66‑8.60(m,2H),8.17‑\n7.85(m,9H),7.67‑7.52(m,8H),2.99(s,3H),2.97(s,3H)。\n[0450] 合成例3:合成化合物18\n[0451]\n[0452] 合成中间体18‑1\n[0453] 将5.39g(10mmol)的中间体4‑6溶解于30mL的THF中,在‑78℃的温度下向其添加\n4mL的正丁基锂(2.5M于己烷中)。1小时后,在相同的温度下向其添加2.04mL(10mmol)的2‑异丙氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二噁硼烷。在环境温度下搅拌所得混合物5小时。然后,向所得混合物添加水,使用30mL的二乙醚对其进行三次冲洗。使用硫酸镁干燥用于冲洗的\n二乙醚层,然后在减压下干燥。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的产物以获得4.11g\n+\n(产率:70%)的中间体18‑1。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C40H35BN2O2:M586.2。\n[0454] 合成化合物18\n[0455] 将5.86g(10mmol)的中间体18‑1、4.22g(10mmol)的7‑溴‑9,9‑二苯基‑9H‑芴‑2‑腈、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O(体积比2/1)的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环\n境温度。然后,向反应溶液添加40mL的水,使用50mL的乙醚对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其收集的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余\n1\n物以获得5.21g(产率:65%)的化合物18。通过MS/FAB和 H NMR鉴定所获得的化合物。\n+\nC60H39N3:M计算值:801.31,测量值:801.21。\n[0456] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.93(d,1H),8.43(d,1H),8.19(s,1H),8.06(d,1H),\n7.99‑7.83(m,7H),7.74‑7.55(m,10H),7.39‑7.28(m,6H),7.15‑7.06(m,6H),2.99(s,3H),\n2.97(s,3H)。\n[0457] 合成例4:合成化合物43\n[0458]\n[0459] 合成中间体43‑1\n[0460] 将1.47g(10mmol)的4‑氰基苯硼酸、3.56g(15mmol)的2,6‑二溴吡啶、0.58g\n(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O\n(体积比2/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度。\n然后,向反应溶液添加40mL的水,使用50mL的乙醚对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其收集的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得\n+\n1.81g(产率:70%)的中间体43‑1。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C12H7BrN2:M257.9。\n[0461] 合成化合物43\n[0462] 将2.59g(10mmol)的中间体43‑1、5.86g(10mmol)的中间体18‑1、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O(体积比2/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度。然后,向反应溶液添加40mL的水,使用50mL的乙醚对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其收集的\n有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得4.15g(产率:\n1 +\n65%)的化合物43。通过MS/FAB和H NMR鉴定所获得的化合物。C46H30N4:M 计算值:638.25,测量值:638.15。\n[0463] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.93(d,1H),8.84(d,1H),8.64(s,1H),8.44(d,1H),\n8.33(d,2H),8.06(d,1H),7.99‑7.85(m,6H),7.77‑7.60(m,11H),2.99(s,3H),2.97(s,3H)。\n[0464] 合成例5:合成化合物45\n[0465]\n[0466] 合成中间体45‑1\n[0467] 将5.39g(10mmol)的中间体4‑6溶解于30mL的THF中,在‑78℃温度下向其添加4mL\n的正丁基锂(2.5M于己烷中)。1小时后,在相同的温度下向其添加1.98mL(11mmol)的氯代二苯基膦。在环境温度下搅拌所得混合物5小时。然后,向所得混合物添加水,使用30mL的二乙醚对其进行三次冲洗。使用硫酸镁干燥用于冲洗的二乙醚层,然后在减压下干燥。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的产物以获得4.52g(产率:70%)的中间体45‑1。通过LC‑MS鉴+\n定所获得的化合物。C46H33N2P:M644.2。\n[0468] 合成化合物45\n[0469] 将6.45g(10mmol)的中间体45‑1溶解于50mL的二氯甲烷中,并向其添加2mL的过氧\n化氢(水溶液,50wt%)。然后,在环境温度下搅拌混合溶液2小时。然后,向混合溶液添加\n50mL的水,使用50mL的二氯甲烷对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其收集的有机\n层,并由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得6.28g(产率:\n1 +\n95%)的化合物45。通过MS/FAB和 H NMR鉴定所获得的化合物。C46H33N2OP:M 计算值:\n660.23,测量值:660.13。\n[0470] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.93(d,1H),8.55‑8.48(m,2H),8.07‑7.60(m,18H),\n7.52‑7.39(m,6H),2.99(s,3H),2.97(s,3H)。\n[0471] 合成例6:合成化合物46\n[0472]\n[0473] 合成中间体46‑1\n[0474] 将5.86g(10mmol)的中间体18‑1、4.25g(15mmol)的1‑溴‑4‑碘代苯、0.58g\n(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O\n(体积比2/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度。\n然后,向反应溶液添加40mL的水,使用乙醚对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其收集的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得4.62g\n+\n(产率:75%)的中间体46‑1。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C40H27BrN2:M614.1。\n[0475] 合成中间体46‑2\n[0476] 将6.16g(10mmol)的中间体46‑1溶解于30mL的THF中,在‑78℃的温度下向其添加\n4mL的正丁基锂(2.5M于己烷中)。1小时后,在相同的温度下向其添加1.98mL(11mmol)的氯\n代二苯基膦。在环境温度下搅拌所得混合物5小时。然后,向所得混合物添加水,使用30mL的二乙醚对其进行三次冲洗。使用MgSO4干燥用于冲洗的二乙醚层,然后在减压下干燥。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的产物以获得5.05g(产率:70%)的中间体46‑2。通过LC‑+\nMS鉴定所获得的化合物。C52H37N2P:M720.2。\n[0477] 合成化合物46\n[0478] 将7.21g(10mmol)的中间体46‑2溶解于50mL的二氯甲烷和2mL的过氧化氢(水溶\n液,50wt%)。然后,在环境温度下搅拌所得混合物2小时。然后,向所得混合物添加50mL的水,使用50mL的二氯甲烷对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其收集的有机层,并由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得7.00g(产率:95%)的化\n1 +\n合物46。通过MS/FAB和 H NMR鉴定所获得的化合物。C52H37N2OP:M计算值:736.26,测量值:\n736.16。\n[0479] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.93(d,1H),8.57(d,1H),8.06(d,1H),8.00‑7.60(m,22H),7.52‑7.39(m,6H),2.99(s,3H),2.97(s,3H)。\n[0480] 合成例7:合成化合物51\n[0481]\n[0482] 合成中间体51‑1\n[0483] 将5.86g(10mmol)的中间体18‑1、4.25g(15mmol)的1‑溴‑5‑碘代苯、0.58g\n(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O\n(体积比2/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度。\n然后,向反应溶液添加40mL的水,使用50mL的乙醚对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其收集的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余物以获得\n+\n4.62g(产率:75%)的中间体51‑1。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C40H27BrN2:M614.1。\n[0484] 合成中间体51‑2\n[0485] 将6.16g(10mmol)的中间体51‑1溶解于30mL的THF中,在‑78℃温度下向其添加4mL的正丁基锂(2.5M于己烷中)。1小时后,在相同的温度下向其添加2.04mL(10mmol)的2‑异丙氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二噁硼烷。在环境温度下搅拌所得混合物5小时。然后,向所得混合物添加水,使用30mL的二乙醚对其进行三次冲洗。使用MgSO4干燥用于冲洗的二乙醚层,然后在减压下干燥。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的产物以获得4.64g(产率:\n+\n70%)的中间体51‑2。通过LC‑MS鉴定所获得的化合物。C46H39BN2O2:M662.3。\n[0486] 合成化合物51\n[0487] 将6.63g(10mmol)的中间体51‑2、2.68g(10mmol)的2‑氯‑4,6‑二苯基‑1,3,5‑三嗪、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O(体积比2/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环\n境温度。然后,向反应溶液添加40mL的水,使用50mL的乙醚对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其收集的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的产物\n1\n以获得4.79g(产率:65%)的化合物51。通过MS/FAB和 H NMR鉴定所获得的化合物。\n+\nC52H37N2OP:M计算值:736.26,测量值:736.16。\n[0488] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.93(d,1H),8.79(d,4H),8.73‑8.70(m,2H),8.58(d,1H),8.20(s,1H),8.06(d,1H),7.99‑7.85(m,7H),7.67‑7.59(m,12H),7.42‑7.38(m,\n2H),2.99(s,3H),2.97(s,3H)。\n[0489] 合成例8:合成化合物56\n[0490]\n[0491] 将5.86g(10mmol)的中间体18‑1、3.11g(10mmol)的3,3′‑(5‑溴‑1,3‑亚苯基二吡啶、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O(体积比2/1)的混合溶剂中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环\n境温度。然后,向反应溶液添加40mL的水,使用50mL的乙醚对其进行三次萃取过程。使用硫酸镁干燥由其收集的有机层,由其蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱分离和纯化由其获得的残余\n1\n物以获得4.49g(产率:65%)的化合物56。通过MS/FAB和 H NMR鉴定所获得的化合物。\n+\nC50H34N4:M计算值:690.28,测量值:690.18。\n[0492] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.94‑8.92(m,3H),8.67(d,2H),8.44(d,1H),8.20(s,1H),8.07‑7.84(m,12H),7.67‑7.60(m,7H),7.50‑7.46(m,2H),2.99(s,3H),2.97(s,\n3H)。\n[0493] 除了根据合成例1‑8合成的化合物之外的化合物的合成方法可通过参照上述合成\n机理和源材料进行理解。\n[0494] 实施例1\n2\n[0495] 作为阳极,将康宁15Ω/cm ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的\n大小,然后用异丙醇和纯水各超声清洗5分钟,然后通过用紫外照射并暴露·于臭氧30分钟\n进行清洁,将所得玻璃基板提供至真空沉积设备。\n[0496]\n[0497] 将2‑TNATA真空沉积在ITO玻璃基板上以形成具有 厚度的空穴注入层,将\n4,4′‑二[N‑(1‑萘基)‑N‑苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上以形成具有\n厚度的空穴传输层。将蓝色荧光主体9,10‑二‑萘‑2‑基‑蒽(ADN)和蓝色荧光掺杂剂\n4,4′‑二[2‑(4‑(N,N‑二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)以98∶2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有 厚度的发光层。\n[0498] 然后,将化合物4沉积在发光层上以形成具有 厚度的电子传输层,将LiF沉\n积在电子传输层上以形成具有 厚度的电子注入层,并将Al真空沉积在电子传输层上\n以形成具有 厚度的LiF/Al电极(阴极),从而完成有机发光装置的制造。\n[0499] 该有机发光装置显示出5.05V的驱动电压、3,020cd/m2的发光亮度、5.76cd/A的发\n2 2\n光效率和在50mA/cm的电流密度下的273小时的半寿期(hr@100mA/cm)。\n[0500] 实施例2\n[0501] 除了在形成电子传输层时使用化合物9代替化合物4以外,以与实施例1相同的方\n式制造实施例2的有机发光装置。\n[0502] 实施例3\n[0503] 除了在形成电子传输层时使用化合物18代替化合物4以外,以与实施例1相同的方\n式制造实施例3的有机发光装置。\n[0504] 实施例4\n[0505] 除了在形成电子传输层时使用化合物43代替化合物4以外,以与实施例1相同的方\n式制造实施例4的有机发光装置。\n[0506] 实施例5\n[0507] 除了在形成电子传输层时使用化合物45代替化合物4以外,以与实施例1相同的方\n式制造实施例5的有机发光装置。\n[0508] 实施例6\n[0509] 除了在形成电子传输层时使用化合物46代替化合物4以外,以与实施例1相同的方\n式制造实施例6的有机发光装置。\n[0510] 实施例7\n[0511] 除了在形成电子传输层时使用化合物51代替化合物4以外,以与实施例1相同的方\n式制造实施例7的有机发光装置。\n[0512] 实施例8\n[0513] 除了在形成电子传输层时使用化合物56代替化合物4以外,以与实施例1相同的方\n式制造实施例8的有机发光装置。\n[0514] 对比例1\n[0515] 除了在形成电子传输层时使用Alq3代替化合物4以外,以与实施例1相同的方式制\n造对比例1的有机发光装置。\n[0516]\n[0517] 对比例1的有机发光装置显示出7.35V的驱动电压、2,065cd/m2的发光亮度、\n2 2\n4.13cd/A的发光效率和在50mA/cm的电流密度下的145小时的半寿期(hr@100mA/cm)。\n[0518] 对比例2\n[0519] 除了在形成电子传输层时使用化合物A代替化合物4以外,以与实施例1相同的方\n式制造对比例2的有机发光装置。\n[0520]\n[0521] <化合物A>\n[0522] 对比例3\n[0523] 除了在形成电子传输层时使用化合物B代替化合物4以外,以与实施例1相同的方\n式制造对比例3的有机发光装置。\n[0524]\n[0525] <化合物B>\n[0526] 在50mA/cm2的电流密度下测量根据实施例1‑8和对比例1‑3制造的有机发光装置\n的驱动电压、亮度、效率(cd/A)和半寿期。其结果示于表1中。\n[0527] [表1]\n[0528]\n[0529] 参照表1,可以看出,当实施例1‑8的化合物被用作电子传输材料时,与使用Alq3时相比,驱动电压下降1V或更多,并且显示出具有显著改善的效率的优异的I‑V‑L特性。例如,显示出了优异的寿命增加的效果。\n[0530] 同样,与分别使用化合物A和B作为电子传输材料的对比例2和3相比,驱动电压降\n低,并且亮度和寿命二者改善。\n[0531] 例如,当根据一个或多个实施方式的化合物被用做有机发光装置的电子传输材料\n时,有机发光装置在驱动电压、亮度、效率和寿命方面展示出优异的效果。\n[0532]\n[0533] 根据一个或多个实施方式,有机发光装置可具有低驱动电压、高效率和长寿命。\n[0534] 本文中已经公开了示例性实施方式,并且尽管采用了特定术语,但是它们仅用于\n并解释为一般的和描述性的意义,而不是为了限制的目的。在一些情况下,如对于本领域普通技术人员将是明显的,除非另有具体说明,自本申请递交时起,关于特定实施方式描述的特征、特性和/或元件可以单独使用或与关于其他实施方式描述的特征、特性和/或元件结\n合使用。因此,本领域技术人员将理解,在不背离如权利要求书中阐述的本发明的精神和范围的情况下,在形式和细节上可以做出各种改变。
法律信息
- 2022-07-15
- 2019-11-19
实质审查的生效
IPC(主分类): C07D 471/04
专利申请号: 201711232009.5
申请日: 2017.11.27
- 2018-06-29
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序号 | 公开(公告)号 | 公开(公告)日 | 申请日 | 专利名称 | 申请人 | 该专利没有引用任何外部专利数据! |
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